公元803年，杜牧出生，其爷爷杜佑荣登相位。杜佑是《通典》二百卷的作者，该书是我国第一部记述历代典章制度的典志体史书。 公元812年，杜佑去世。一年后，杜牧的父亲杜从郁去世。在失去收入后，杜家相府很快被用去抵债。八年间，杜牧被母亲带着迁居十余次。
杜牧从小在其爷爷教育下，聪慧敏学。13岁注解《孙子兵法》，23岁作《阿房宫赋》，名震京城。但，由于家境破落。没有了荫庇，一直没有得到重用。多是做幕府的幕僚。分别入江西观察使幕，淮南节度使幕，置身洪州、宣州、扬州。833年至835年， （文宗大和七年至九年）在淮南节度使牛僧孺幕府任推官，转掌书记，杜牧以酒为伴，潦倒江湖，浪形骸。秦楼楚馆，美女娇娃。当时他三十一、二岁，消耗掉了杜牧最美好的青年时光。牛僧孺为了保护他的人身安全，在他外出时，秘密派30多人，跟随他。十年之后，已经到了不惑之年的杜牧外放为黄州刺史，他写了一首《遣怀》，抒发自己怀才不遇，郁郁不得志的心情。
《遣怀》
唐 -杜牧
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
诗一般都遵循起承转合的结构。首句写自己在扬州落魄江湖（此处江湖是与庙堂相对的，也就是对自己的处境不是高居京城庙堂之上而落拓江湖不满。）整日与酒为伴，借酒消愁；承接的第二句，进一步写还干了些什么？也就是游走在秦楼楚馆，与腰肢纤细的女子，和体态轻盈的娇娃厮混。这里用了楚王好细腰，国人多饿死；和赵飞燕做掌上舞的典故；转接的第三句，是对该诗前两句的人生作为的反省。十年（这里十在诗中多指三年以上，也就是多年的意思。并非真就是十年。），一（一对十使该句更有对比和冲击力）觉杨州梦，也就是回首十年，恍若一梦！也就是现在醒悟了，后悔了。和句，第四句要总括全诗，点题。也是全诗画龙点睛之笔。赢得青楼薄幸名。我得到了什么？在青楼也没留下好名声，就是一个薄情寡义的人。
十年之后，杜牧为何如此评价自己？写下了如此诗作？要知道，此时杜牧42岁，他离开扬州后，进京也是仕途坎坷，为避开牛李党争，他只得要求外放湖州。他在生命的垂暮之年（不到50就死了），在诗中感慨的说，我得到了什么？留下了什么？我的抱负何在？哎，就连青楼也没留下个好名！这是何等的悲怆！和呐喊！
正如《唐人绝句精华》云：“才人不得见重于时之意，发为此诗，读来但见其兀傲不平之态。世称杜牧诗情豪迈，又谓其不为龊龊小谨，即此等诗可见其概。”。
此诗只有深入了解杜牧的家庭背景，他的生平经历，和人品性格，吟哦再三，才能悟出该诗的内在真情，并由此，对诗人的不幸而扼腕长叹！
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