唐武宗会昌五年，公元845年的的清明日所作。
唐文宗太和九年，即公元835年春夏之交，一代才俊的杜牧屈身就任宣州太守幕僚时，得知湖州风物妍好，且美女众多，便接受故交好友、当时的湖州刺史崔君书笺之邀，慕名来到风光秀丽的吴中。
当时，正值五月端午佳节。而每逢五月端午节，湖州水乡便要举行大规模的水上龙舟赛会。这一天，湖州城万人空巷，倾家而出，其时游船聚集，男女喧哗，管弦齐鸣，十分壮观。因此，这一每年一度传统赛会，便会引来无数湖州少女前来观看。杜牧与其说是应好友之约前来观看龙舟赛会，还不如说是借龙舟赛会前来观赏吴中佳丽。
就在这次龙舟赛会上，一名吴中少女的花容月貌深深打动了刚过而立之年的杜牧心扉，无奈杜牧行程匆匆，只好手书一札，托人送于这位少女，以作来年之约。其书写道:“且不既纳，当为后期，吾十年必为此郡，若不来，乃从所适”。意思就是说，现在不便娶你为妻，就约以后的期限，我杜牧十年后必然成为湖州郡守，那时候我若不来，你可以另嫁他人。
十年后的唐武宗会昌五年，公元845年的的清明，杜牧来到与湖州一界之隔的池州做一任太守时，每每想起当年湖州的应诺之事，竟然为一时不能如愿而郁郁寡欢，难以释怀，面对清明的纷纷喜雨，却写出感恨伤怀的诗句:
“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。
借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。”
后来杜牧发奋图强，留连官场，终于在第一次去湖州的十四年后，唐宣宗大中三年，公元849年出任湖州刺史，前来践约，于是就有了唐宋文坛之上最浪漫的对话:
“昔既许君矣，何为适人?”
“向约三年，不来而后嫁，嫁已三年矣”。
杜牧恍然大悟，顿足不迭，后悔无期，遂苦吟一首《七绝》:
“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花落尽，绿叶成荫子满枝”。
一代名满天下的诗人的无限伤感，引来了多少后来人的多少嘘叹。
北宋著名诗人苏轼曾赋诗曰:“羞归应为负花期，已是成阴结子时。与物寡情怜我老，遣春无恨赖君诗。玉台不见朝酣酒，金缕犹歌空折枝。从此年年定相见，欲师老圃问樊迟。”
苏轼门下的四学士之一的晁补之有一首《水龙吟》，更是道出了杜牧这位唐代大诗人空留无穷余恨的情怀:“水晶宫绕千家，卞山倒影双溪里。
白苹洲渚，诗成春晚，当年此地。行遍瑶台，弄英携手，月婵娟际。算多情小杜，风流未睹，空肠断，枝间子。”
“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂。借问酒家何处有?牧童遥指杏花村。”可见，这首《清明》诗无疑是一首感恨伤怀的幽怨诗。当年，杜牧为了一名美丽的吴中少女而记下的自身的感恨伤怀，却没有想到为世上留下了一段流传千古的浪漫佳话。
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